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San Gimignano, che si erge su di un colle che domina la Val d’Elsa con il caratteristico profilo delle sue torri (tanto da essere stata soprannominata la “Manhattan del Medioevo”), è stata dichiarata dall’Unesco patrimonio dell’umanità per la caratteristica architettura medievale del suo centro storico: la sua struttura urbana, a misura d’uomo, possiede infatti inestimabili pregi di carattere ambientale, artistico, storico e paesaggistico. La città iniziò la sua storia intorno al X secolo, prendendo il suo nome dal Santo Vescovo di Modena, San Gimignano, che, secondo la tradizione, avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche di Attila. Nel Medioevo San Gimignano, grazie anche al fatto di essere ubicata lungo la via Francigena, che conduceva ogni anno milioni di pellegrini verso Roma, conobbe un grande sviluppo ed una straordinaria fioritura di opere d’arte, che adornarono chiese e conventi. La solida economia permise la creazione di un ceto aristocratico urbano, che espresse la propria supremazia politica e sociale con la costruzione di torri (nel Trecento se ne arrivarono a contare 72, di cui oggi ne rimangono 14). La terribile peste del 1348 ed il successivo spopolamento causarono una grave crisi nella cittadina, che portò progressivamente alla sua definitiva sottomissione a Firenze. Già nel Medioevo la campagna che circonda la città  era famosa per i suoi vini pregiati e per la ricca produzione di zafferano. Ancora oggi la Vernaccia di San Gimignano è uno dei vini bianchi più pregiati: conosciuto ed apprezzato in tutto il mondo, è stato il primo vino italiano a ricevere il marchio di Denominazione di Origine Controllata nel 1966.

Arezzo è una suggestiva città collinare che sorge in una zona abitata fin dalla preistoria, come dimostra il ritrovamento del cosiddetto “Uomo dell’Olmo” (un cranio risalente a 50.000 anni fa). Arezzo fu una delle principali città etrusche: a questo periodo risalgono opere d’arte di grandissimo valore, come la Chimera, conservata a Firenze, la cui immagine caratterizza a tal punto la città da esserne diventata un simbolo. Successivamente Arezzo venne conquistata dai Romani: la vita culturale della città fu particolarmente viva all’inizio dell’età imperiale grazie all’aretino Mecenate, il cui nome è rimasto per sempre legato alla promozione della cultura e delle arti. A questo periodo sono databili anche i resti dell’Anfiteatro romano. Nel Medioevo Arezzo, divenuta libero Comune, fu irrimediabilmente coinvolta nelle guerre che scoppiavano continuamente fra le città toscane, finché nel 1384 entrò a far parte del territorio di Firenze. Fra le numerose opere d’arte che si trovano nella città meritano una menzione particolare gli splendidi affreschi della Leggenda della Vera Croce che il grande pittore Piero della Francesca eseguì nella Basilica di San Francesco. Altre realizzazioni pregevoli sono il Duomo (di stile gotico, iniziato nel XIII secolo), la Pieve di Santa Maria (XII secolo), la Chiesa di San Domenico (XII secolo), la Casa di Francesco Petrarca e la Casa di Giorgio Vasari, che ospita un piccolo museo d’arte medievale. Fra la ricca serie di manifestazioni che caratterizzano la vita della città va ricordata la Giostra del Saracino, pittoresco torneo cavalleresco in costumi trecenteschi, una manifestazione fortemente sentita dalla popolazione che si svolge ogni anno a giugno e a settembre.

Siena ha conservato intatto il suo centro storico medievale racchiuso da mura poderose; a farle da cornice, un territorio splendido, tra colli coperti da vigneti e oliveti, casolari, borghi, pievi e castelli disseminati nella dolce campagna del Chianti. Di origine etrusca, Siena divenne colonia romana al tempo dell’imperatore Augusto. Nel Medioevo, essendo al centro di importanti vie commerciali che portavano a Roma, essa acquisì una crescente importanza, raggiungendo il suo massimo splendore economico e culturale e arricchendosi delle sue più belle opere d’arte nel Duecento e nel Trecento. La fine dell’indipendenza del libero Comune di Siena risale al 1555, quando la città venne sottomessa da Firenze. Fra i principali monumenti della città vanno ricordati il Duomo (iniziato nel XII secolo) e Piazza del Campo, a forma di conchiglia, su cui si affacciano il Palazzo Pubblico, il più grandioso dei palazzi gotici toscani (costruito fra il 1297 e il 1342) e la Torre del Mangia. A Siena lavorarono anche pittori come Duccio di Buoninsegna, Ambrogio e Pietro Lorenzetti e Simone Martini, molte delle cui opere più significative sono conservate in alcuni dei prestigiosi musei che la città può vantare tra il suo patrimonio artistico. Questo centro ha anche una profonda tradizione culturale, come dimostrano la sua prestigiosa Università e le istituzioni di livello internazionale che vi hanno sede. Inoltre Siena ha suggestive tradizioni, come quella del Palio delle Contrade (che si svolge il 2 Luglio e il 16 Agosto di ogni anno), profondamente radicate nel passato della città, ma ormai famose in tutto il mondo e divenute tratto distintivo della sua identità.

Posto su una incantevole collina, Montalcino ha conservato inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Il suo territorio, che domina le valli dell’Orcia, dell’Arbia e dell’Ombrone, è coperto da coltivazioni di vite, da cui si ricavano vini di alto pregio. Il primo nucleo abitativo di Montalcino risale al X secolo: esso si estese nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel Trecento, le dimensioni attuali; con il tempo la cittadina entrò a far parte della sfera di influenza di Siena, seguendone in seguito le sorti. In questo borgo si possono ammirare numerose e pregevoli opere architettoniche di epoca medievale, tra cui le mura di cinta (che conservano ancora le antiche porte e parte dei torrioni) e le bellissime chiese trecentesche di Sant’Agostino e di San Francesco. Inoltre, nelle immediate vicinanze di Montalcino si trova il meraviglioso complesso architettonico dell’Abbazia di Sant’Antimo, uno straordinario esempio di architettura romanica, la quale, secondo la leggenda, sorse su una cappella votiva fatta erigere da Carlo Magno nel 781 d.C. Montalcino è un centro di considerevole rilevanza dal punto di vista enogastronomico: il suo territorio infatti è celebre per la presenza dei vigneti di Sangiovese che producono il famoso Brunello di Montalcino, e che vengono utilizzati anche per la produzione di altri due DOC, il Rosso di Montalcino e il Sant’Antimo.

Bagno Vignoni, cittadina immersa tra colline ricche di olivi e di rinomati vigneti, è una località termale conosciuta fin dall’antichità (recenti scavi hanno portato alla luce i resti delle terme di epoca romana). Al centro del borgo si trova la “Piazza delle Sorgenti”, una vasca rettangolare, di origine cinquecentesca, che raccoglie le acque di una sorgente che scaturisce da una falda sotterranea di origine vulcanica ad una temperatura di 52 gradi centigradi, le quali sono oggi convogliate in uno stabilimento termale terapeutico per bagni e fanghi. I più noti personaggi del tardo Medioevo e degli inizi del Rinascimento frequentarono questo luogo, come Lorenzo il Magnifico e tanti altri artisti che avevano eletto il borgo come loro sede di villeggiatura. Da Bagno Vignoni si possono facilmente raggiungere e visitare i vicini centri di Pienza e Montalcino e il Parco del Monte Amiata.

Orvieto sorge su un ripiano tufaceo dalle pareti ripidissime. Essa è un’antica città etrusca che sorgeva nei pressi di un famoso santuario, il Fanum Voltumnae, meta ogni anno degli abitanti dell’Etruria che vi si recavano per celebrare riti religiosi, giochi e manifestazioni. Invasa e distrutta dai Romani nel 264 a.C., la sua popolazione fu costretta a lasciare la città rifugiandosi a Volsinii Novi (l’odierna Bolsena). Il centro rinacque nel Medioevo con il nome di Urbs Vetus (da cui l’attuale nome Orvieto). Il limite fisico della rupe non ha mai permesso una normale espansione della città, al punto che essa è stata costretta, nel tempo, a sovrapporre le varie fasi della sua crescita secondo una stratificazione non sempre facilmente ricostruibile. Esiste anche una Orvieto ipogea, cioè una “città sotterranea” ricavata nella roccia tufacea, caratterizzata da camminamenti e cunicoli con opere d’arte idrauliche e pozzi (la maggior parte di questi risalgono al periodo etrusco). Queste cavità si sviluppano in intricati percorsi, che si collegano alle profonde cantine a più piani, tipiche della città, scavate in ogni epoca per la lavorazione e la conservazione, a temperatura costante, del famoso vino d’Orvieto. Tra le opere d’arte più pregevoli della città va ricordato il Duomo, capolavoro dell’architettura gotica italiana, la cui suggestiva facciata è decorata da una grande serie di sculture e bassorilievi realizzati dall’architetto senese Lorenzo Maitani. Di grande bellezza è anche il Pozzo di San Patrizio, un vero e proprio capolavoro di ingegneria costruito nel Cinquecento per rifornire di acqua la città in caso di assedio o di calamità: al suo interno esso si sviluppa in due rampe elicoidali a senso unico, completamente autonome e servite da due diverse porte, che consentivano di trasportare con i muli l’acqua nel centro abitato. Forse per la sacralità e il senso del magico che accompagnano le cavità profonde nell’immaginario collettivo, i turisti moderni sono soliti gettare in questo pozzo monetine come buon auspicio per potervi tornare di nuovo.

Spoleto è tra le mete turistiche più apprezzate per la ricchezza della sua storia, la varietà dei suoi beni culturali e l’importanza dei suoi eventi artistici. Il centro storico della cittadina mantiene intatta la sua struttura di epoca medievale. Alle più antiche origini di Spoleto appartengono l’Arco di Druso e Germanico (arco romano che introduceva al Foro, che era ubicato nell’attuale Piazza del Mercato), il teatro romano, la Basilica di San Salvatore (un interessante monumento paleocristiano le cui origini risalgono al IV-V secolo d.C.), il Ponte Romano (o Ponte Sanguinario) e l’Anfiteatro (II secolo d.C.). Il maggiore monumento cittadino è il Duomo: eretto in forme romaniche nel XII secolo, all’interno conserva, tra le tante opere di pregio, uno straordinario ciclo di affreschi di Filippo Lippi. Nei dintorni di Spoleto, di grande interesse naturalistico sono il “bosco sacro” di Monteluco, caratterizzato da una fitta vegetazione arborea, e Villa Redenta, che sorge sui resti di un’antica villa romana, con un bellissimo parco dove si trovano alberi secolari, tra i quali passeggiò la nobiltà spoletina tra Seicento ed Ottocento. Spoleto è anche famosa perché essa ospita ogni anno, tra giugno e luglio, una importantissima manifestazione, il Festival dei Due Mondi, una rassegna artistica di altissima qualità (dall’opera alla musica sinfonica e da camera, dalle arti visuali a quelle letterarie, dalla danza al teatro) che richiama un pubblico internazionale in costante aumento. Dal punto di vista enogastronomico, Spoleto ha antiche tradizioni ed offre una varietà di piatti gustosi, ma allo stesso tempo semplici. Questa cucina trae ispirazione dai favolosi prodotti che la terra dello Spoletino offre: non a caso, questa città fa parte dell’Associazione Nazionale Città del Vino e di quella Città dell’Olio.

Assisi è adagiata sulle pendici del Monte Subasio, da dove domina la pianura solcata dai fiumi Topino e Chiascio, affluenti del Tevere. Città natale di San Francesco, patrono d’Italia, e di Santa Chiara, si è imposta all’attenzione mondiale come centro universale del messaggio francescano di pace e fratellanza. Centro etrusco prima, in seguito municipio romano, nel Medioevo Assisi entrò a far parte dello Stato Pontificio, sotto il cui dominio rimase fino alla nascita dello Stato italiano. Assisi, con il suo centro storico, la Basilica di San Francesco e gli altri siti francescani, insieme alla quasi totalità del territorio comunale, sono stati dichiarati nel 2000 Patrimonio Mondiale dell’Umanità dall’Unesco. La Basilica di San Francesco, uno dei capisaldi della diffusione del Gotico in Italia, conserva al suo interno il corpo del Santo, che già dopo due anni dalla sua morte veniva considerato una delle figure più significative della storia del Cristianesimo. Per completare la basilica vennero chiamati maestri architetti, decoratori e pittori tra i migliori dell’epoca, da Simone Martini, a Cimabue, a Giotto, che realizzò i suoi splendidi affreschi con scene della vita di San Francesco nella basilica superiore. Nelle immediate vicinanze sono visitabili altri luoghi legati alla vita di San Francesco come l’Eremo delle Carceri (immerso in un fitto bosco sulle pendici del Subasio), il convento di San Damiano, l’imponente Basilica di Santa Maria degli Angeli (costruita tra il 1569 e il 1679 per proteggere la Porziuncola, una piccola chiesa che accolse la prima comunità dei Francescani) e la Cappella del Transito, dove San Francesco morì il 4 ottobre 1226.

Perugia è una città d’arte ricca di storia e monumenti, oltre che un rilevante polo culturale ed economico. Essa è sede di una delle più antiche Università italiane (fondata nel 1308), oltre che della maggiore Università per Stranieri d’Italia. Il rapido sviluppo di Perugia, che fu una delle più importanti città degli Etruschi, fu favorito dalla sua posizione dominante rispetto al fiume Tevere e dal suo trovarsi al confine tra i territori delle popolazioni etrusche ed umbre. Nel Quattrocento e nei primi decenni del secolo successivo, la città si impose come un importante centro artistico (vi operarono pittori come Pinturicchio e Perugino) e culturale (fra i tanti che hanno ricevuto la propria formazione a Perugia ci sono il grande Raffaello e Pietro Aretino). In ogni angolo e nelle piazze di Perugia si possono pertanto ammirare monumenti che testimoniano secoli di storia, arte e cultura. Opere di rilevante interesse archeologico sono ad esempio l’Arco Etrusco o Arco di Augusto (porta monumentale dell’antica cinta muraria etrusca poi restaurata in epoca romana), il Pozzo Etrusco e Porta Marzia, altra porta monumentale etrusca inglobata nella fronte del bastione della Rocca Paolina, fortezza fatta erigere da Papa Paolo III nel 1540. Piazza IV Novembre è una delle più belle d’Italia: su di essa si affaccia il Palazzo dei Priori, elegante edificio gotico che ospita la Galleria Nazionale dell’Umbria, la quale custodisce capolavori di Piero della Francesca, Benozzo Gozzoli, Beato Angelico, Pinturicchio, Perugino. La stupenda Fontana Maggiore duecentesca, con bassorilievi di Nicola e Giovanni Pisano, è un altro dei vanti di Perugia. Perugia inoltre è famosissima per la produzione della cioccolata, legata al marchio storico della Perugina, industria che nacque agli inizi del Novecento nel centro storico di questa città come laboratorio artigianale, per poi trasformarsi nel corso dei successivi cento anni in una realtà imprenditoriale su scala internazionale.

Gubbio è tra le più antiche città dell’Umbria, meravigliosamente conservata nei secoli e ricca di monumenti che testimoniano il suo glorioso passato. Le sue origini risalgono al culmine della civiltà degli Umbri, come testimoniano le Tavole Eugubine, sette tavole bronzee scritte in lingua umbra conservate presso il Museo Civico. Grazie alle sue prospere attività manifatturiere (specializzate nella realizzazione di maioliche), la cittadina raggiunse il suo massimo splendore nel Trecento, periodo in cui nel suo centro storico vennero realizzati capolavori architettonici che ancora oggi si possono ammirare in perfetto stato di conservazione, i quali testimoniano la potenza di questa città-stato medievale. All’inizio del Trecento risale la costruzione del superbo complesso monumentale della Piazza Grande, sostenuta da quattro grandi arcate, in prossimità della quale si trovano quasi tutti i principali edifici della Gubbio comunale, tra cui il Palazzo dei Consoli (simbolo della città e sede della Pinacoteca e del Museo Archeologico) e il Palazzo Pretorio (oggi sede del Municipio). Vivamente consigliato è lo shopping tra i negozi artigiani delle vie del centro: infatti per la sua secolare tradizione ceramistica Gubbio aderisce anche all’Associazione Italiana Città della Ceramica. Nei dintorni della cittadina è da segnalare, per il suo grande interesse naturalistico, la suggestiva Gola del Bottaccione, che conserva delle rocce in cui, secondo una teoria scientifica, si celano i segreti della scomparsa dei dinosauri, avvenuta 65 milioni di anni fa. Anche l’enogastronomia di Gubbio è di primissimo livello: il territorio di questo centro è infatti rinomato per il tartufo bianco, la qualità più pregiata e apprezzata di questo tubero.