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Città di Castello è una cittadina ricca di storia e di monumenti, con una cultura secolare. Il suo centro storico, cinto per lunghi tratti dalle mura cinquecentesche, è caratterizzato da opere d’arte di altissimo livello, come le eleganti architetture rinascimentali, i cortili e i loggiati dei palazzi gentilizi (Palazzo Vitelli è splendida testimonianza della grandezza rinascimentale della cittadina), i chiostri e le navate delle chiese, come la monumentale Cattedrale (XI secolo), che ospita tesori dell’arte sacra. L’intero complesso urbanistico di Città di Castello rappresenta a tutt’oggi uno degli insiemi architettonici cinquecenteschi più importanti in Italia, anche per la sua sostanziale integrità. La città conserva anche alcuni capolavori di Raffaello e Luca Signorelli, e la collezione completa delle opere di Alberto Burri, uno dei grandi maestri dell’arte contemporanea internazionale, che ha donato tutti i suoi lavori alla sua città natale. Le numerose manifestazioni presenti in ogni periodo dell’anno offrono al turista la possibilità di arricchire la propria permanenza nella cittadina con momenti di arte, cultura e sport. Inoltre, la ricchezza dei dintorni di questo centro permette di scoprirne i luoghi, l’arte e la storia seguendo percorsi differenti: ad esempio, nell’Alta Valle del Tevere ci sono numerosi itinerari naturalistici da percorrere a piedi, a cavallo o in mountain-bike, alla scoperta del paesaggio, delle abbazie, dei conventi e dei castelli del territorio circostante a Città di Castello.

Umbertide si trova in una verde vallata dominata dal Monte Acuto, molto fertile grazie alla presenza del fiume Tevere. Il suo centro storico è circondato ancora dalle mura medievali: all’interno di esso spicca la Rocca, superba fortezza militare medievale, da sempre simbolo della città, la quale, a seguito degli imponenti lavori di restauro svoltisi negli anni Ottanta, ospita oggi il Centro per l’Arte Contemporanea dove, nel corso degli anni, sono state allestite grandi e importanti mostre, con protagonisti i più grandi e importanti artisti nazionali e internazionali. Altri edifici di grande pregio sono la chiesa ottagonale di Santa Maria della Reggia, detta Collegiata (XVI secolo), e la chiesa di Santa Croce (1610), splendidamente restaurata e trasformata in museo (all’interno si conservano opere di Luca Signorelli). A pochi passi da Umbertine si trova la Pineta Ranieri, oasi di refrigerio per gli abitanti della cittadina (23 ettari di verde a disposizione dei cittadini e dei turisti). Dalla Pineta si può ammirare in tutta la sua maestosità il castello di Civitella Ranieri, splendido esempio di fortezza medievale. Su un’altra collina poco lontana da Umbertide si trova il castello di Romeggio, altra costruzione che risale al periodo medievale, quando per questi territori transitavano i “Romei”, cioè i pellegrini che si recavano a visitare i luoghi santi; non lontano si incontra anche il castello di Polgeto, costruito nel 1399. Anche dal punto di vista enogastronomico questo centro può vantare prodotti di alto pregio: non a caso Umbertide rappresenta una tappa all’interno della Strada del Vino “Colli del Trasimeno”.

Cortona è il principale centro culturale e turistico della Valdichiana aretina. Essa nacque come centro etrusco: di grande importanza sono i siti archeologici delle tombe etrusche a tumulo risalenti al VII-IV secolo a.C. in località Sodo (chiamate “Meloni” dalla popolazione locale per la loro particolare forma) e i resti della cinta muraria. Nel XII secolo Cortona divenne un libero Comune famoso per le sue arti e i suoi mestieri; perse la sua indipendenza nel 1411, quando venne venduta a Firenze, di cui seguì da quel momento le vicende. Questa città offre straordinarie testimonianze storico-artistiche: pregevoli sono i palazzi della facoltosa aristocrazia medievale (come Palazzo Casali e Palazzo Sernini); inoltre essa ospitò illustri artisti come Signorelli, Laparelli e Berrettini. Le sale del Museo dell’Accademia Etrusca conservano un’interessante raccolta di reperti archeologici etruschi e romani, mentre il Museo Diocesano custodisce una delle più belle Annunciazioni del Beato Angelico. Cortona ha anche chiese di grande valore, come quella di San Francesco, il Duomo, Santa Maria delle Grazie al Calcinaio, il Santuario Francescano delle Celle e il bel santuario di Santa Margherita, santa per la quale la popolazione locale ha una particolare devozione. Un appuntamento prestigioso ospitato da questa città è Cortonantiquaria, una delle più interessanti mostre mercato dell’antiquariato nazionale.

Montepulciano, centro di origine etrusca, è chiamata la “Perla del Cinquecento” per le opere lasciatevi da famosi artisti del Rinascimento quali il Vignola, il Sangallo e il Peruzzi. La sua storia è particolarmente ricca di avvenimenti soprattutto a partire dall’età medievale: infatti, all’inizio del Trecento la vitalità di questa città, promossa dall’intraprendenza della sua borghesia mercantile, manifatturiera e agricola, la rese oggetto delle mire espansionistiche sia di Firenze che di Siena. Nel 1390 Montepulciano decise infine di allearsi stabilmente con Firenze, cui premeva disporre di un caposaldo strategico a sud della rivale Siena. Da questo momento e fino alla metà del Cinquecento, Montepulciano conobbe il proprio periodo d’oro, caratterizzato da stabilità politica, prestigio culturale e fioritura artistica. Questa cittadina è nota anche per aver dato i natali ad Angelo Ambrogini detto il Poliziano (1454-1494), poeta, umanista e drammaturgo, che ebbe l’onore di essere chiamato alla corte di Lorenzo il Magnifico. Montepulciano, oltre ad essere così ricca di memorie storiche e di mirabili opere d’arte, è anche circondata da un paesaggio molto suggestivo, caratterizzato da distese di vigneti che rendono la cittadina celebre per i suoi vini. La viticoltura a Montepulciano risale all’epoca etrusca, e la produzione di vini eccellenti, che fu costante per tutto il Medioevo, è continuata con successo fino ai nostri giorni: il famoso Vino Nobile di Montepulciano DOCG è tutelato da un Consorzio che riunisce tutte le cantine già dal 1980.

Nel cuore della Val d’Orcia, Pienza non fu altro che un piccolo borgo fino al 1462. L’evento che cambiò le sue sorti fu la nascita nella cittadina nel 1405 di Enea Silvio Piccolomini, che sarebbe in seguito divenuto Papa con il nome di Pio II. Proprio un viaggio come pontefice verso Mantova lo portò ad attraversare il luogo di nascita: il degrado in cui lo trovò lo indusse a decidere una totale ricostruzione dell’antico borgo, il cui progetto fu affidato all’architetto Bernardo Rossellino. I lavori durarono circa quattro anni e trasformarono Pienza in una cittadina armoniosa e con forme tipicamente rinascimentali. Gran parte del rilevante patrimonio storico-artistico di Pienza si concentra proprio nella suggestiva piazza dedicata al pontefice Pio II, personalità che tanto ha dato a questo centro, cercando di farne una “città ideale” del Rinascimento. Tutta la Val d’Orcia è un mondo di sapori e profumi da assaporare, ma Pienza, in particolare, è un vero gioiello da scoprire anche dal punto di vista della sua tradizione enogastronomica: famosissimi sono, ad esempio, i suoi formaggi (il Pecorino stagionato di Pienza è senz’altro uno dei più conosciuti); sempre più turisti scelgono di visitare Pienza proprio perché questa cittadina permette di combinare perfettamente i piaceri dell’arte con quelli della genuina buona tavola.